Organic Synthesis

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出版者:Wiley-VCH
作者:Jürgen-Hinrich Fuhrhop
出品人:
页数:517
译者:
出版时间:2003-04-11
价格:USD 125.00
装帧:Hardcover
isbn号码:9783527302727
丛书系列:
图书标签:
  • 化学
  • 0.0
  • 有机合成
  • 合成化学
  • 有机化学
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  • 合成方法
  • 反应机理
  • 药物合成
  • 天然产物合成
  • 手性合成
  • 催化反应
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具体描述

Since it is one of the core disciplines, every student of organic chemistry will need to cover organic synthesis at some point. This third edition of an extremely well-received and proven textbook is specially written with advanced undergraduate and graduate students in mind, although it is equally useful for research chemists, too. The text has been enlarged by 15 % to include new chapters on combinatoric chemistry, non-covalent molecular assemblies and the use of the Internet for searching chemical compounds. The authors have chosen the methods included here for their efficiency, elegance, and didactic value and have highlighted important reactions within the text.

From reviews of the second edition:

'The text is very readable, and the authors are especially gifted at explaining complex concepts clearly and succinctly...This book is highly recommended reading for anyone wishing to gain an overview of organic synthesis.' J. Am. Chem. Soc.

With his preface, Noble prizewinner E. J. Corey has also endorsed this already highly acclaimed work.

《有机合成》 一、 序言:探索物质世界的无限可能 物质的诞生与演变,是宇宙中最 fundamental 的奥秘之一。从简单的原子组合到复杂生命体的精妙结构,无不源于化学键的形成与断裂,原子与分子的排列重塑。有机合成,作为化学领域中最具创造性与活力的分支,正是驾驭这种物质转化力量的艺术与科学。它不仅仅是简单地将已知的分子“拼接”起来,更是在分子层面上,通过设计与执行一系列精确的化学反应,从简单易得的起始原料出发,创造出前所未有的、具有特定结构与功能的有机分子。这些分子,可能是一种挽救生命的药物,一种高效的能源材料,一种模拟自然界生物功能的催化剂,甚至是一种全新的、颠覆我们认知的物质。 本书《有机合成》的诞生,源于对这一领域深刻的认知与热爱。我们希望为读者呈现一个全面、系统且富有启发性的有机合成知识体系。本书并非对某一具体合成路线的流水账式记录,也不是对某一类反应的枯燥罗列,而是致力于阐释有机合成的核心思想、关键策略、经典方法以及前沿发展,引导读者理解“如何思考”有机合成,而不仅仅是“如何做”有机合成。我们相信,只有深刻理解了背后的原理与逻辑,才能在面对复杂的合成挑战时,游刃有余,创造出真正的“奇迹”。 二、 有机合成的基石:理解分子与反应 在踏入有机合成的奇妙世界之前,牢固掌握其基础知识是必不可少的。本书的第一部分,将带领读者深入理解有机分子的结构、性质以及它们之间相互作用的本质。 分子结构与性质的关联: 从基础的原子轨道理论、共价键的形成,到各种重要的官能团(如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺、卤代烃等)的特点,我们将详细阐述它们如何影响分子的几何形状、电子分布、反应活性以及物理性质(如熔点、沸点、溶解度等)。理解这些基本要素,是预测反应走向、设计合成路线的起点。 化学反应机理的透视: 有机反应的千变万化,其背后遵循着严谨的机理。本书将系统介绍几种核心的反应类型,如亲电加成、亲核取代、消除反应、重排反应、氧化还原反应等,并深入剖析其反应机理。通过理解电子的流动、中间体的形成与转化、过渡态的能量变化,读者将能够预测反应的产物、理解影响反应速率和选择性的因素,并从中学习如何通过改变反应条件来优化合成过程。 立体化学的精妙: 分子的三维结构,尤其是手性,对药物活性、生物过程以及材料性能至关重要。本书将详细讲解手性概念、对映异构体、非对映异构体、内消旋化合物等,并重点介绍在合成中控制立体化学的方法,如不对称合成、立体选择性反应等。理解并掌握立体化学,是实现高价值、高选择性有机合成的关键。 三、 有机合成的策略与艺术:从目标分子出发的智慧 有机合成的魅力在于其高度的创造性和解决问题的能力。本书的第二部分,将聚焦于有机合成的核心策略与方法论。 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis): 这是有机合成中最 powerful 的工具之一。我们将详细介绍如何从目标分子出发,通过一系列“断键”操作(逆反应),将其分解为更简单、更容易获得的起始原料。本书将通过大量的实例,演示如何进行逆合成分析,如何识别关键的“合成子”(synthon)和“合成等价物”(synthetic equivalent),以及如何选择合适的切断点,从而规划出高效的合成路线。 官能团转化(Functional Group Interconversion, FGI): 在合成过程中,常常需要将一个官能团转化为另一个,以达到所需的反应活性或构建特定的结构。本书将系统梳理各种常见的官能团转化反应,如氧化、还原、酯化、酰胺化、卤代、重排等,并讨论其应用场景与局限性。 碳-碳键的构建(C-C Bond Formation): 构成有机分子的骨架,离不开碳-碳键的形成。本书将重点介绍几种构建碳-碳键的经典而重要的方法,包括: 亲核加成反应: 如格氏试剂、有机锂试剂与羰基化合物的反应,氰醇的形成等。 烯醇化学: 如Aldol反应、Claisen缩合等,它们在构建复杂的碳链骨架中起着至关重要的作用。 偶联反应(Coupling Reactions): 特别是过渡金属催化的偶联反应,如Suzuki、Heck、Sonogashira、Stille偶联等,它们以其高效、高选择性和广泛的底物适用性,极大地拓展了有机合成的可能性。本书将深入介绍这些反应的机理、催化剂体系以及实际应用。 环加成反应: 如Diels-Alder反应,是构建环状化合物的有力工具。 保护基策略(Protecting Group Strategy): 在多步合成中,常常需要暂时“保护”某些官能团,使其在特定反应条件下不发生变化,待反应完成后再将其“脱保护”。本书将介绍常见的保护基,如羟基的保护(硅醚、苄醚)、氨基的保护(Boc、Cbz)、羰基的保护(缩醛、缩酮)等,并讨论选择和使用保护基的原则。 立体化学控制的策略: 除了前述的基础知识,本书还将深入探讨在合成过程中如何实现立体化学的精确控制,包括: 立体选择性试剂的应用: 如手性催化剂、手性助剂等。 立体诱导反应: 利用已有的手性中心或平面诱导新手性中心的形成。 动力学拆分与热力学拆分。 四、 现代有机合成的工具箱:催化剂、新方法与自动化 随着科学技术的不断发展,有机合成的工具箱也在不断丰富和更新。本书的第三部分,将聚焦于现代有机合成中的一些重要发展。 过渡金属催化: 除了在碳-碳键构建中的应用,过渡金属催化在各种官能团转化、C-H键活化、不对称催化等领域都扮演着核心角色。本书将介绍钯、铑、铱、铜、镍等常见过渡金属催化剂在有机合成中的应用,并强调其在提高反应效率、选择性以及降低环境影响方面的优势。 有机催化: 近年来,有机小分子催化(Organocatalysis)取得了飞速发展,为不对称催化提供了新的途径,并能避免使用对环境不友好的金属催化剂。本书将介绍一些经典的有机催化反应,如脯氨酸催化、手性胺催化、NHC催化等。 C-H键活化: 直接对惰性的C-H键进行官能团化,是实现原子经济性和步骤经济性合成的重要方向。本书将介绍C-H键活化的概念、常用的活化策略以及在合成中的应用。 流动化学(Flow Chemistry): 传统的间歇式反应在放大生产时会面临诸多挑战。流动化学通过将反应在连续流动的微通道或管线中进行,能够实现更精确的反应控制、更高的传热传质效率,并能处理危险的反应物或中间体。本书将介绍流动化学的基本原理及其在有机合成中的应用前景。 自动化合成与高通量筛选: 自动化合成平台能够显著提高合成效率,并能进行大量的平行合成。高通量筛选技术则能快速评估大量化合物的性能,为新材料或药物的发现提供支持。本书将简要介绍这些新兴技术在有机合成领域的应用。 五、 有机合成的应用与未来展望:创造更美好的世界 有机合成的终极目标,是将创造出的分子应用于改善人类生活、解决社会问题。本书的最后一章,将展望有机合成的广阔应用前景,并探讨其未来的发展方向。 药物化学: 有机合成是新药研发的基石。本书将概述药物分子设计、合成策略以及如何通过结构修饰来优化药物的药效、药代动力学性质和安全性。 材料科学: 从高性能聚合物、有机电子材料到纳米材料,有机合成在材料科学领域发挥着不可替代的作用。本书将介绍如何设计合成具有特定功能的光电材料、生物相容性材料等。 化学生物学: 利用有机合成的工具,可以设计合成模拟生物分子、研究生物过程、开发生物探针以及实现生物催化。 绿色化学与可持续发展: 随着人们对环境保护意识的提高,绿色化学已成为有机合成的重要发展方向。本书将探讨如何通过设计原子经济性反应、使用可再生原料、开发环境友好的催化剂和溶剂,来构建可持续的化学工业。 未来趋势: 人工智能(AI)与机器学习在有机合成中的应用,如预测反应产物、优化反应条件、发现新的合成路线等,已初露锋芒。本书将展望AI在未来有机合成领域可能带来的革命性变革。 结语 《有机合成》不仅是一本知识的汇集,更是一扇通往分子创造世界的大门。我们希望通过本书,能够激发读者对有机合成的浓厚兴趣,培养其科学思维和创新能力。在这个充满无限可能的领域,每一位学习者都可能成为下一位解开物质奥秘、创造奇迹的先驱。无论您是初学者,还是有一定基础的化学工作者,都能在本书中找到启发与收获,共同探索物质世界的无限边界。

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读后感

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用户评价

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这本书的阅读体验简直是一种智力上的攀登,它不像市面上那些试图“简化”化学知识的入门读物,而是直接将读者带入了有机合成的核心腹地。我花了整整一个周末来啃食其中关于过渡金属催化的那一章,作者在阐述机理时,那种步步为营的逻辑推导,简直是教科书级别的示范。他没有直接抛出结论,而是先回顾了该反应的历史背景,指出了前人方法的局限性,然后才引出了新方法的优势,这种叙事方式极大地增强了知识的深度和粘性。我尤其欣赏作者对实验细节的把控,虽然我没有动手操作,但光是阅读那些详尽的条件优化和副产物分析,就仿佛亲身站在了通风橱前,感受着反应釜中温度和压力的微妙变化。这本书对“为什么”的解释,远比“怎么做”的描述要深刻得多,这对于真正想理解化学家思维模式的人来说,是无价之宝。

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这本书的封面设计着实吸引人,那种带着复古气息的深绿色调,配上烫金的字体,让人一看就觉得分量十足。我拿到手的时候,首先被它沉甸甸的质感所打动,纸张的厚度适中,印刷的清晰度极高,即便是那些复杂的分子结构图,也展现得淋漓尽致,丝毫没有模糊或油墨扩散的现象。我通常对教科书的排版要求比较高,这本书在这方面做得非常出色。章节之间的逻辑衔接非常流畅,索引部分做得极其详尽,我能迅速定位到我感兴趣的反应类型或特定官能团的转化信息。虽然内容本身可能需要一定的化学基础才能完全领会,但从装帧和整体的呈现来看,它无疑是为严肃的化学学习者准备的精品。它的视觉效果传达出一种严谨、可靠的气息,让人忍不住想立刻翻开探索其中的奥秘。

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坦白说,我最初是被朋友强力推荐才购入的,当时我还在担心它会不会又是一本故作高深的学术著作,读起来枯燥乏味。然而,实际阅读后,我发现我的担忧完全是多余的。这本书的语言风格虽然专业,但并非晦涩难懂,它更像是一位经验极其丰富的导师在耳边细致讲解。最让我惊喜的是,它并非只是罗列反应,而是穿插了大量“合成策略”的讨论。比如,在构建一个复杂的天然产物骨架时,作者会深入探讨多条合成路线的利弊,计算每条路线的原子经济性和步骤效率。这种从宏观策略到微观操作的切换自如,让原本抽象的合成化学变得立体起来。它培养的不是简单的反应记忆能力,而是真正的“化学家视角”——如何在限制条件下,设计出最优的合成路径。这种思维训练,是任何快速指南都无法提供的。

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我不得不承认,这本书的难度系数是偏高的,我感觉自己像一个正在学习驾驶飞机的学员,而这本书就是那本厚厚的飞行手册。初次翻阅时,很多新颖的反应命名和复杂的立体化学描述让我不得不频繁地查阅背景资料。但是,一旦你跨越了最初的“学习曲线”,你会发现它的回报是惊人的。它覆盖的反应范围之广,简直像一个活的化学百科全书,从经典的亲电取代到前沿的C-H活化,几乎没有遗漏。我用它来辅助我进行一个小课题的研究,书中提到的一种立体选择性控制的技巧,立刻点亮了我思路中卡住的那个环节。它的价值不在于让你“快速学会”某个反应,而在于让你“系统地掌握”整个化学合成的工具箱,并教会你如何根据工具箱里的工具,去解决一个全新的、未知的分子构建挑战。

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这本书的价值,我认为主要体现在其案例分析的深度上。它不像某些教材那样只是给出一个反应方程式和简单的产物结构,而是将真实的、具有历史意义的合成工作提炼出来,进行剖析。我特别喜欢其中关于“目标导向合成”的章节,作者详尽地描述了某位诺奖级化学家如何面对一个结构极其复杂的天然产物,进行逆合成分析。这种“拆解”过程,不仅仅是画箭头,更是对已知化学规律的深刻理解和巧妙运用。书中对每一步转化的背景、选择该试剂的原因,乃至对温度、溶剂的微调如何影响产率和选择性,都有独到的见解。读完后,我感觉自己对化学键的形成和断裂过程有了更直观、更深刻的认识,这已经超越了单纯的知识获取,更像是一次对科学探索精神的朝圣之旅。

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