Strategies and Tactics in Organic Synthesis

Strategies and Tactics in Organic Synthesis pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

出版者:Academic Pr
作者:Harmata, Michael 编
出品人:
页数:436
译者:
出版时间:2004-6
价格:$ 95.99
装帧:Pap
isbn号码:9780124502871
丛书系列:
图书标签:
  • 有机合成
  • 合成策略
  • 合成战术
  • 有机化学
  • 合成方法
  • 反应机理
  • 合成路线
  • 化学合成
  • 合成技巧
  • 高等教育
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具体描述

A classic in the area of organic synthesis, "Strategies and Tactics in Organic Synthesis" provides a forum for investigators to discuss their approach to the science and art of organic synthesis. Rather than a simple presentation of data or a second-hand analysis, we are given stories that vividly demonstrate the power of the human endeavour known as organic synthesis and the creativity and tenacity of its practitioners. First hand accounts of each project tell of the excitement of conception, the frustration of failure and the joy experienced when either rational thought and/or good fortune give rise to successful completion of a project. In this book we learn how synthesis is really done and are educated, challenged and inspired by these stories, which portray the idea that triumphs do not come without challenges. We also learn that we can meet challenges to further advance the science and art of organic synthesis, driving it forward to meet the demands of society, in discovering new reactions, creating new designs and building molecules with atom and step economies that provide solutions through function to create a better world. It contains personal accounts of research in organic chemistry. It is written by internationally renowned scientists. It details state of the art organic synthesis.

《有机合成中的策略与战术》图书简介 一部深刻洞察现代有机合成全局的权威指南 ——揭示从宏观设计到微观操作的完整思维体系—— 本书《有机合成中的策略与战术》(Strategies and Tactics in Organic Synthesis)并非仅仅是对一系列经典或新兴有机反应的简单罗列和操作步骤的说明,它更深层次地聚焦于有机合成化学家在面对复杂分子构建任务时所必须具备的高阶思维框架和决策过程。 本书的宗旨是超越“如何做”(How-to)的层面,深入探讨“为何选择此路”(Why)和“如何规划全局”(What If)的核心问题。它旨在为化学专业学生、初级研究人员乃至经验丰富的合成工作者,提供一套系统化、结构化的知识体系,用以指导他们从零开始设计并成功完成一项具有挑战性的全合成项目或目标分子的合成路线。 全书内容被精心划分为几个核心模块,旨在模拟真实合成项目中的认知流程:从分子识别与目标设定,到路线的宏观布局,再到具体的反应条件优化与问题解决。 --- 第一部分:宏观战略——目标导向的路线规划 本部分是全书的基石,强调合成化学中的“自上而下”的思考模式。它详细阐述了如何将一个复杂目标分子(Target Molecule, TM)拆解为可操作的、可实现的合成子(Synthons)及前体。 1. 逆合成分析的深度应用与局限性: 本书摒弃了对逆合成分析(Retrosynthesis)的教科书式讲解,转而深入探讨其在实际操作中的迭代性、启发性与局限性。我们将详细剖析: 主要策略的抉择点: 如何在C-C键形成策略(如偶联、环加成)与官能团转化策略之间进行权衡? 关键断裂点的识别: 如何利用分子对称性、生物活性位点或不寻常的环系结构来确定最有效的初始裂解点? 基于立体化学的逆合成: 立体中心、手性骨架(如螺环、桥环)如何反向约束合成路线的选择,避免后期冗余的立体控制步骤。 2. 骨架的构建逻辑: 本章深入探讨了构建复杂碳骨架的哲学思想。它不仅仅是罗列反应,而是比较了不同骨架构建方法的优缺点: 环化反应的序列设计: 讨论了串联反应(Tandem Reactions)和级联反应(Cascade Reactions)在最大化步进效率(Step Economy)上的优势。 优势反应的选择: 对Diels-Alder反应、各种环丙烷化/环化氧化物的开环策略、以及金属催化的环化偶联(如RCM, C-H活化)进行比较分析,侧重于它们对目标骨架的“形变能力”。 3. 保护基团与官能团的兼容性管理: 成功的合成路线依赖于对官能团正交保护(Orthogonal Protection)的精妙管理。本部分提供了一套实用的决策树,用于选择在特定反应条件下稳定、但能在预定步骤中以高选择性脱除的保护基系统。这部分强调的是“未来视角”,即当前步骤的选择必须为后续步骤的反应条件预留空间。 --- 第二部分:战术执行——关键反应的优化与控制 当宏观路线确定后,合成的成败往往取决于对关键步骤的微观控制能力。本部分侧重于将理论知识转化为实验室中的高产率、高选择性操作。 1. 立体选择性的精细调控: 立体控制是现代有机合成的难点。本书深入探讨了如何利用环境因素和分子内在因素来引导反应的立体产物: 亚胺基、烯醇化物与金属络合物的相互作用: 详细分析了在亲电加成、烷基化反应中,通过配体、溶剂和碱的选择来诱导非对映选择性或对映选择性的机理。 催化剂的筛选与修饰: 讨论了不对称催化(尤其是在金属有机催化中)中,如何通过改变催化剂的手性环境(如螺环配体的位阻效应、电子效应)来提升对映体过量值(ee)。 动力学与热力学控制的博弈: 在涉及可逆反应或异构化步骤时,如何通过温度、反应时间来切换产物分布。 2. 活性中间体的驾驭: 许多高效合成依赖于对高活性、寿命短的中间体的瞬时捕获和转化。 烯酮、卡宾、硝基烯、自由基的实时生成与利用: 介绍了几种在合成后期(Late-Stage Functionalization, LSF)中用于引入复杂片段的策略,并讨论了如何通过快速淬灭或原位转化来避免副反应。 高能中间体的安全与效率: 特别关注了偶氮化合物、叠氮化物、有机锂试剂等在合成中应用时的安全规程与反应窗口的精确控制。 3. 解决“不可能的”官能团转化: 本书收录了应对经典反应“瓶颈”的创新性解决方案。例如: 惰性C-H键的活化与选择性官能化: 如何利用导向基团(Directing Groups)策略,在复杂分子中实现对特定C-H键的远程或邻位修饰,绕过多步保护/去保护的繁琐过程。 对酸碱敏感体系的处理: 讨论了在需要强酸或强碱条件的步骤中,如何利用流动化学技术(Flow Chemistry)或非质子溶剂体系,实现对敏感官能团的耐受性转化。 --- 第三部分:项目管理与故障排除 合成化学是一个不断试错的过程。本部分旨在教会读者如何将实验失败转化为有价值的信息,并有效管理整个研究周期。 1. 实验数据的系统化解读: 不仅仅是查看NMR和MS,本书指导读者如何通过微小的产物变化(例如,副产物比例的改变、反应时间的依赖性)来诊断反应机理的偏差或杂质的来源。 2. 应对合成停滞(Bottlenecks): 当一个关键步骤收率极低或选择性极差时,本书提供了系统性的排查方案,包括: 重审逆合成假设: 是否我们对某个键的断裂的直觉是错误的? 条件空间的扫描策略: 如何高效地设计溶剂、温度、催化剂负载量的矩阵实验,以快速找到最优解,而非随机试错。 替代策略的快速评估: 如何在时间有限的情况下,评估并切换到第二、第三备选路线的可行性。 3. 合成过程的记录与文献撰写: 强调了精确记录实验过程的重要性,不仅是为了重复性,更是为了在未来设计更复杂的合成时,能够回顾哪些“看似不重要”的细节(如试剂的批次、混合的速度)对结果产生了决定性影响。 --- 本书特色总结: 视角独特: 关注合成化学家的“决策艺术”而非仅仅是反应本身。 深度整合: 将物理有机化学原理、催化理论与实际操作紧密结合。 实践导向: 每一章节的讨论都植根于高难度天然产物或药物分子合成的实际案例分析。 《有机合成中的策略与战术》是追求高效、创新合成方法的科研人员的必备工具书,它将帮助读者构建起一个坚固的、富有弹性的合成化学思维大厦。

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