目录
第1章绪论
1.1有机化学和有机化合物的特性
1.2结构概念和结构理论
1.2.1A.Kekulé（凯库勒）及A.Couper（古柏尔）的两个重要基本规则（1857）
1.2.2A.Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论（1861）
1.3化学键
1.3.1原子轨道
1.3.2原子的电子构型
1.3.3典型的化学键
1.3.4价键理论
1.3.5分子轨道理论
1.3.6共价键的极性分子的偶极矩
1.3.7共价键的键长键角键能
1.4酸碱的概念
1.4.1酸碱电离理论
1.4.2酸碱溶剂理论
1.4.3酸碱质子理论
1.4.4酸碱电子理论
1.4.5软硬酸碱理论
章末习题
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第2章有机化合物的分类表示方式命名
2.1有机化合物的分类
2.2有机化合物的表示方式
2.2.1有机化合物构造式的表示方式
2.2.2有机化合物立体结构的表示方式
2.3有机化合物的同分异构体有机化合物的命名
2.4烷烃的命名
2.4.1链烷烃的命名
2.4.2单环烷烃的命名
2.4.3桥环烷烃的命名
2.4.4螺环烷烃的命名
2.5烯烃和炔烃的命名
2.5.1烯基、炔基和亚基的命名
2.5.2烯烃和炔烃的系统命名
2.6芳香烃的命名
2.6.1含苯基的单环芳烃的命名
2.6.2多环芳烃的命名
2.6.3非苯芳烃的命名
2.7烃衍生物的系统命名
2.7.1常见官能团的词头、词尾名称
2.7.2单官能团化合物的系统命名
2.7.3含多个相同官能团化合物的系统命名
2.7.4含多种官能团化合物的系统命名
2.7.5环氧化合物和冠醚的命名
章末习题
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第3章立体化学
3.1轨道的杂化和碳原子价键的方向性
3.1.1甲烷sp3杂化σ键
3.1.2乙烯sp2杂化π键
3.1.3乙炔sp杂化正交的π键
构象、构象异构体
3.2链烷烃的构象
3.2.1乙烷的构象
3.2.2丙烷的构象
3.2.3正丁烷的构象构象分布
3.2.4乙烷衍生物的构象分布
3.3环烷烃的构象
3.3.1Baeyer张力学说
3.3.2环丙烷的构象
3.3.3环丁烷的构象
3.3.4环戊烷的构象
3.3.5环己烷的构象
3.3.6取代环己烷的构象
3.3.7十氢化萘的构象
3.3.8中环化合物的构象
旋光异构体
3.4旋光性
3.4.1平面偏振光
3.4.2旋光仪旋光物质旋光度
3.4.3比旋光度分子比旋光度
3.5手性和分子结构的对称因素
3.5.1手性手性分子
3.5.2判别手性分子的依据
3.6含手性中心的手性分子
3.6.1手性中心和手性碳原子
3.6.2含一个手性碳原子的化合物
3.6.3含两个或多个手性碳原子的化合物
3.6.4含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物
3.6.5含手性碳原子的单环化合物
3.6.6含有其他不对称原子的光活性分子
3.7含手性轴的旋光异构体
3.7.1丙二烯型的旋光异构体
3.7.2联苯型的旋光异构体
3.8含手性面的旋光异构体
3.9消旋、拆分和不对称合成
3.9.1外消旋化
3.9.2差向异构化
3.9.3外消旋体的拆分
3.9.4不对称合成法
章末习题
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第4章烷烃自由基取代反应
4.1烷烃的分类
4.2烷烃的物理性质
烷烃的反应
4.3预备知识
4.3.1有机反应及其分类
4.3.2有机反应机理
4.3.3有机反应中的热力学与动力学
4.4烷烃的结构和反应性分析
4.5自由基反应
4.5.1碳自由基的定义和结构
4.5.2键解离能和碳自由基的稳定性
4.5.3自由基反应的共性
4.6烷烃的卤化
4.6.1甲烷的氯化
4.6.2甲烷的卤化
4.6.3高级烷烃的卤化
4.7烷烃的热裂
4.8烷烃的氧化
4.8.1自动氧化
4.8.2燃烧
4.9烷烃的硝化
4.10烷烃的磺化及氯磺化
4.11小环烷烃的开环反应
烷烃的制备
4.12烷烃的来源
章末习题
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第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱
（一）紫外光谱
5.1紫外光谱的基本原理
5.1.1紫外光谱的产生
5.1.2电子跃迁的类型
5.2紫外光谱图
5.3各类化合物的电子跃迁
5.3.1饱和有机化合物的电子跃迁
5.3.2不饱和脂肪族化合物的电子跃迁
5.3.3芳香族化合物的电子跃迁
5.4影响紫外光谱的因素
5.4.1生色团和助色团
5.4.2红移现象和蓝（紫）移现象
5.4.3增色效应和减色效应
5.5λmax与化学结构的关系
（二）红外光谱
5.6红外光谱的基本原理
5.6.1红外光谱的产生
5.6.2分子的振动形式和红外吸收频率
5.6.3振动自由度和红外吸收峰
5.6.4红外光谱仪及测定方法
5.7红外光谱图
5.7.1红外光谱图的组成
5.7.2官能团区和指纹区
5.8重要官能团的红外特征吸收
5.8.1烷烃红外光谱的特征
5.8.2烯烃红外光谱的特征
5.8.3炔烃红外光谱的特征
5.8.4芳烃红外光谱的特征
5.8.5卤代烃红外光谱的特征
5.8.6醇、酚、醚红外光谱的特征
5.8.7醛、酮红外光谱的特征
5.8.8羧酸红外光谱的特征
5.8.9羧酸衍生物、腈红外光谱的特征
5.8.10胺红外光谱的特征
（三）核磁共振
5.9核磁共振的基本原理
5.9.1原子核的自旋
5.9.2核磁共振现象
5.9.31H的核磁共振饱和与弛豫
5.9.413C的核磁共振丰度和灵敏度
5.9.5核磁共振仪
氢谱
5.10化学位移
5.10.1化学位移的定义
5.10.2屏蔽效应和化学位移的起因
5.10.3化学位移的表示
5.10.4影响化学位移的因素
5.11特征质子的化学位移
5.11.1烷烃
5.11.2烯烃
5.11.3炔烃
5.11.4芳烃
5.11.5卤代烃
5.11.6醇酚醚羧酸胺
5.11.7羧酸衍生物
5.12耦合常数
5.12.1自旋耦合和自旋裂分
5.12.2自旋耦合的起因
5.12.3耦合常数的定义和表达
5.12.4化学等价磁等价磁不等价
5.12.5耦合裂分的规律
5.13醇的核磁共振
5.14积分曲线和峰面积
5.151HNMR图谱的剖析碳谱
5.1613CNMR谱的去耦处理
5.1713C的化学位移
5.1813CNMR谱的耦合常数
5.1913CNMR谱的特点
5.20NMR谱提供的结构信息（四）质谱
5.21质谱分析的基本原理和质谱仪
5.22质谱图的表示
5.23离子的主要类型、形成及其应用
5.23.1分子离子
5.23.2同位素离子
5.23.3碎片离子重排离子
5.23.4亚稳离子
5.23.5多电荷离子
5.24影响离子形成的因素
章末习题
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第6章卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β—消除反应
6.1卤代烃的分类
6.2卤代烃的命名
6.2.1卤代烷的系统命名法
6.2.2卤代烷的普通命名法
6.3卤代烃的结构
6.3.1碳卤键的特点和反应性分析
6.3.2卤代烷的构象
6.4卤代烷的物理性质
卤代烃的反应
6.5与有机反应相关的若干预备知识
6.5.1有机化学中的电子效应
6.5.2碳正离子
6.5.3手性碳原子的构型保持和构型翻转（Walden转换）
6.5.4一级反应和二级反应
6.5.5反应的分子数
6.6饱和碳原子上的亲核取代反应
6.6.1定义、一般表达式和反应机理分类
6.6.2SN2反应的定义、机理、反应势能图和特点
6.6.3成环的SN2反应
6.6.4SN1反应的定义、机理、反应势能图和特点
6.6.5溶剂解反应
6.6.6Winstein离子对机理
6.6.7影响卤代烃亲核取代反应的因素
6.6.8卤代烃亲核取代反应的应用
6.7β—消除反应
6.7.1定义、一般表达式和反应机理分类
6.7.2卤代烃失卤化氢E2反应
6.7.3卤代烃E2反应和SN2反应的并存与竞争
6.7.4卤代烃失卤化氢E1反应
6.7.5卤代烃E1反应和SN1反应的并存与竞争
6.7.6亲核取代反应和消除反应的并存与竞争
6.7.7邻二卤代烷失卤原子E1cb反应
6.7.8卤代烃消除反应的应用
6.8卤代烃的还原
6.9卤仿的分解反应
6.10卤代烃与金属的反应
6.10.1有机金属化合物的定义和命名
6.10.2有机金属化合物的结构
6.10.3有机金属化合物的物理性质
6.10.4格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质
有机卤化物的制备
6.11一般制备方法
6.12氟代烷的制法
章末习题
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第7章醇和醚
（一）醇
7.1醇的分类
7.2醇的命名
7.2.1醇的系统命名
7.2.2醇的其他命名法
7.3醇的结构
7.3.1醇的结构特点
7.3.2醇的构象
7.4醇的物理性质
醇的反应
7.5醇羟基上氢的反应
7.6醇羟基上氧的反应
7.6.1碱性
7.6.2醇的亲核性醇与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应
7.7醇羟基转换为卤原子的反应
7.7.1与氢卤酸的反应
7.7.2与卤化磷反应
7.7.3与亚硫酰氯反应
7.7.4醇经苯磺酸酯中间体制备卤代烃
7.8醇的β—消除E1反应
7.9醇的氧化
7.9.1用高锰酸钾或二氧化锰氧化
7.9.2用铬酸氧化
7.9.3用硝酸氧化
7.9.4Oppenauer氧化法
7.9.5用PfitznerMoffatt试剂氧化
7.10醇的脱氢
7.11多元醇的特殊反应
7.11.1邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化
7.11.2邻二醇的重排反应——频哪醇重排
醇的制备
7.12几个常用醇的工业生产
7.13醇的实验室制备法
7.13.1卤代烃的水解
7.13.2烯烃的水合、硼氢化氧化和羟汞化还原
7.13.3羰基化合物的还原
7.13.4用格氏试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制备
（二）醚
7.14醚的分类
7.15醚的命名
7.15.1一般醚的命名
7.15.2环氧化合物（或内醚）的命名
7.15.3冠醚的命名
7.16醚的结构
7.17醚的物理性质
醚的反应
7.18醚的自动氧化
7.19形成盐
7.20醚的碳氧键断裂反应
7.211，2—环氧化合物的开环反应
7.21.1酸性开环反应
7.21.2碱性开环反应
醚的制备
7.22Williamson合成法
7.23醇分子间失水
7.24烯烃的烷氧汞化—去汞法
7.25醚类化合物的应用
7.26相转移催化作用及其原理
章末习题
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第8章烯烃炔烃加成反应（一）
（一）烯烃
8.1烯烃的分类
8.2烯烃的命名
8.2.1烯烃的系统命名
8.2.2烯烃的其他命名法
8.3烯烃的结构
8.4烯烃的物理性质
烯烃的反应
8.5加成反应的定义和分类
8.6烯烃的亲电加成反应
8.6.1烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理
8.6.2烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的加成
8.6.3烯烃与卤素的加成
8.6.4烯烃与次卤酸的加成
8.7烯烃的自由基加成反应
8.8烯烃与卡宾的反应
8.8.1卡宾的定义和结构
8.8.2卡宾的制备
8.8.3卡宾与碳碳双键的反应
8.9烯烃的氧化
8.9.1烯烃的环氧化反应
8.9.2烯烃被高锰酸钾氧化
8.9.3烯烃被四氧化锇氧化
8.9.4烯烃的臭氧化—分解反应
8.10烯烃的硼氢化—氧化反应和硼氢化—还原反应
8.10.1乙硼烷的介绍
8.10.2烯烃的硼氢化反应
8.10.3烷基硼的氧化反应
8.10.4烷基硼的还原反应
8.11烯烃的催化氢化反应
8.11.1异相催化氢化
8.11.2均相催化氢化
8.11.3二亚胺还原
8.12烯烃α氢的卤化
8.13烯烃的聚合橡胶
8.13.1烯烃的聚合
8.13.2橡胶
烯烃的制备
8.14烯烃制备方法的归纳
（二）炔烃
8.15炔烃的分类
8.16炔烃的命名
8.16.1炔烃的系统命名
8.16.2炔烃的其他命名法
8.17炔烃的结构
8.18炔烃的物理性质
炔烃的反应
8.19末端炔烃的特性
8.19.1酸性
8.19.2末端炔烃的卤化
8.19.3末端炔烃与醛、酮的反应
8.20炔烃的亲电加成
8.20.1炔烃与氢卤酸的加成
8.20.2炔烃与水的加成
8.20.3炔烃与卤素的加成
8.21炔烃的自由基加成
8.22炔烃的亲核加成
8.22.1炔烃与氢氰酸的加成
8.22.2炔烃与含活泼氢的有机物反应
8.23炔烃的氧化
8.23.1炔烃被高锰酸钾氧化
8.23.2炔烃的臭氧化—分解反应
8.24炔烃的硼氢化—氧化和硼氢化—还原反应
8.24.1炔烃的硼氢化—氧化反应
8.24.2炔烃的硼氢化—还原反应
8.25炔烃的还原
8.25.1催化氢化
8.25.2用碱金属和液氨还原
8.25.3用氢化铝锂还原
8.26乙炔的聚合
炔烃的制备
8.27乙炔的工业生产
8.28炔烃的实验室制备
8.28.1由二元卤代烷制备
8.28.2用末端炔烃制备
章末习题
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第9章共轭烯烃周环反应
（一）共轭双烯
9.1共轭双烯的结构
9.2共轭烯烃的物理性质
9.3共轭双烯的特征反应——1，4—加成反应
（二）共振论
9.4共振论简介
9.4.1共振论的产生
9.4.2共振论的基本思想
9.4.3写共振极限式的原则
9.4.4共振极限结构稳定性的差别
9.4.5共振极限结构对杂化体的贡献
9.4.6共振论的应用及缺陷
（三）分子轨道理论对共轭多烯的处理
9.5分子轨道理论的基本思想
9.61，3—丁二烯的π分子轨道及相关知识
9.7直链共轭多烯π分子轨道的特征
9.8用分子轨道理论解释1，3—丁二烯的特性
（四）周环反应
9.9周环反应和分子轨道对称守恒原理
9.9.1周环反应及其特点
9.9.2分子轨道对称守恒原理
9.10前线轨道理论的概念和中心思想
9.11电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理
9.11.1电环化反应的定义和描述立体化学的方法
9.11.2前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析
9.11.3电环化反应的立体选择规则和应用实例
9.12环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理
9.12.1环加成反应的定义、分类和表示方法
9.12.2前线轨道理论处理环加成反应的原则和分析
9.12.3环加成反应的立体选择规则和应用实例
9.13Diels—Alder反应
9.13.1Diels—Alder反应的定义
9.13.2Diels—Alder反应对反应物的要求
9.13.3Diels—Alder反应的分类
9.13.4Diels—Alder反应的区域选择性
9.13.5Diels—Alder反应的立体选择性
9.13.6Diels—Alder反应的应用实例
9.141，3—偶极环加成反应
9.14.11，3—偶极化合物
9.14.21，3—偶极环加成反应的定义和应用实例
9.15σ迁移反应及前线轨道理论对σ迁移反应的处理
9.15.1σ迁移反应的定义、命名和立体化学表示方法
9.15.2前线轨道理论处理σ迁移反应的原则和分析
9.15.3σ迁移反应的立体选择规则和应用实例
9.16能量相关理论
9.17芳香过渡态理论
章末习题
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第10章醛和酮加成反应（二）
10.1醛、酮的分类
10.2醛、酮的命名
10.2.1醛、酮的系统命名
10.2.2醛的其他命名法
10.2.3酮的其他命名法
10.3醛、酮的结构和构象
10.3.1醛、酮的结构
10.3.2醛、酮的构象
10.4醛、酮的物理性质
醛、酮的反应
10.5羰基的亲核加成
10.5.1总述
10.5.2与含碳亲核试剂的加成
10.5.3与含氮亲核试剂的加成
10.5.4与含氧亲核试剂的加成
10.5.5与含硫亲核试剂的加成
10.6α，β—不饱和醛、酮的加成反应
10.6.1α，β—不饱和醛、酮加成反应的分类
10.6.21，4—共轭加成的反应机理
10.6.3Michael加成反应
10.7醛、酮α活泼氢的反应
10.7.1醛、酮α—H的活性
10.7.2醛、酮的烯醇化反应
10.7.3醛、酮α—H的卤化
10.7.4卤仿反应
10.8羟醛缩合反应
10.8.1定义和反应式
10.8.2羟醛缩合反应的机理
10.8.3羟醛缩合反应的分类
10.9醛、酮的重排反应
10.9.1Beckmann重排
10.9.2Favorski重排
10.9.3二苯乙醇酸重排
10.9.4Baeyer—Villiger氧化重排
10.10醛、酮的氧化
10.10.1醛的氧化
10.10.2酮的氧化
10.11羰基的还原
10.11.1将羰基还原成亚甲基的反应
10.11.2将羰基还原成CHOH的反应
10.11.3用活泼金属的单分子还原和双分子还原
醛、酮的制备
10.12醛、酮的一般制备法
10.12.1用芳烃制备
10.12.2用烯烃、炔烃、醇制备
10.12.3用羧酸衍生物制备
10.13几个常用醛、酮的工业生产
章末习题
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第11章羧酸
11.1羧酸的分类
11.2羧酸的命名
11.2.1羧酸的系统命名法
11.2.2羧酸的其他命名法
11.3羧酸及羧酸盐的结构
11.3.1羧酸的结构
11.3.2羧酸盐的结构
11.4羧酸的物理性质
羧酸的反应
11.5酸性
11.6羧酸α—H的反应——Hell—Volhard—Zelinsky反应
11.7酯化反应
11.7.1概述
11.7.2酯化反应的机理
11.7.3羟基酸的分子内酯化和分子间酯化
11.8羧酸与氨或胺反应
11.9羧羟基被卤原子取代的反应
11.10羧酸与有机金属化合物反应
11.11羧酸的还原
11.12脱羧反应
11.12.1脱羧反应的机理
11.12.2二元羧酸的脱水、脱羧反应
羧酸的制备
11.13羧酸的一般制备法
11.13.1氧化法制备
11.13.2羧酸衍生物、腈的水解制备
11.13.3用羧酸的锂盐制备
11.13.4由有机金属化合物制备
11.14几个常用羧酸的工业生产
章末习题
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第12章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应
12.1羧酸衍生物的分类
12.2羧酸衍生物的命名
12.2.1酰卤的命名
12.2.2酸酐的命名
12.2.3烯酮的命名
12.2.4酯的命名
12.2.5酰胺的命名
12.2.6腈的命名
12.3羧酸衍生物的结构
12.4羧酸衍生物的物理性质
羧酸衍生物的反应
12.5酰基碳上的亲核取代反应
12.5.1酰基碳上亲核取代反应的概述
12.5.2羧酸衍生物的水解——形成羧酸
12.5.3羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯
12.5.4羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺
12.6羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
12.7羧酸衍生物和腈的还原
12.7.1用催化氢化法还原
12.7.2用金属氢化物还原
12.7.3酯的单分子还原和双分子还原
12.8酰卤α—H的卤代
12.9烯酮的反应
12.10酯缩合反应
12.10.1酯缩合反应概述
12.10.2混合酯缩合反应
12.10.3分子内的酯缩合反应
12.10.4酮与酯的缩合反应
12.11酯的热裂
12.11.1羧酸酯的热裂
12.11.2黄原酸酯的热裂
12.12酰亚胺的酸性
羧酸衍生物的制备
12.13酰卤的制备
12.14酸酐和烯酮的制备
12.14.1酸酐的制备
12.14.2烯酮的制备
12.15酯的制备
12.16酰胺和腈的制备
12.16.1酰胺的制备
12.16.2腈的制备
油脂蜡碳酸的衍生物
12.17油脂
12.17.1脂肪酸
12.17.2脂肪酸和脂肪醇的来源
12.17.3油脂硬化干性油
12.17.4肥皂和合成洗涤剂
12.17.5磷脂和生物膜（细胞膜）
12.18蜡
12.19碳酸的衍生物
12.19.1光气
12.19.2尿素（脲）
章末习题
复习本章的指导提纲
英汉对照词汇
第13章缩合反应
13.1氢碳酸的概念和α氢的酸性
13.1.1氢碳酸的概念
13.1.2α氢的酸性
13.1.3羰基化合物α氢的活性分析
13.2酮式和烯醇式的互变异构
13.2.1酮式和烯醇式的存在
13.2.2烯醇化的反应机理
13.2.3不对称酮的烯醇化反应
13.2.4烯醇负离子的两位反应性能
13.3缩合反应概述
13.3.1缩合反应的定义
13.3.2缩合反应的关键
13.3.3羟醛缩合反应的分析
13.3.4酯缩合反应的分析
13.4烯醇负离子的烃基化、酰基化反应
13.4.1酯的烃基化、酰基化反应
13.4.2酮的烃基化、酰基化反应
13.4.3醛的烃基化反应
13.5烯胺的结构和反应
13.5.1烯胺的结构
13.5.2烯胺的制备
13.5.3烯胺的两位反应性能
13.5.4不对称酮经烯胺烃基化和酰基化
13.6β—二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用
13.6.1乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成
13.6.2β—二羰基化合物的烃基化、酰基化反应
13.6.3β—二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应
13.6.4β—二羰基化合物在有机合成中的应用
13.7Mannich反应
13.8Robinson增环反应
13.9叶立德的反应
13.9.1叶立德的定义
13.9.2Wittig反应
13.9.3Wittig—Horner反应
13.9.4硫叶立德的反应
13.10安息香缩合反应
13.11Perkin反应
13.12Knoevenagel反应
13.13Reformatsky反应
13.14Darzen反应
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收起)
