作者・成立時期は不詳であるが、今川貞世の「難太平記」に法勝寺の恵珍上人（円観）が足利直義に三十余巻を見せたとの記事があり、14世紀中ごろまでには後醍醐天皇の崩御が描かれる巻21あたりまでの部分が円観、玄慧など足利幕府との密接な関わりを持つ知識人を中心に編纂されたと考えられている。これが小島法師（児島高徳と同一人物か？）などの手によって増補改訂されてゆき、1370年ころまでには現在の40巻からなる太平記が成立したと考えられている。室町幕府3代将軍足利義満や管領細川頼之が修訂に関係していた可能性も指摘されている。

一貫して南朝よりであるのは、南朝側の人物が書いたとも南朝方への鎮魂の意味があったとも推測されている。また、「ばさら」と呼ばれる当時の社会風潮や下剋上に対しても批判的に書かれている。

全40巻。現存流布本で全40巻だが、16世紀の時点で22巻は既に欠落しており、前後の巻より素材を抜き出して補完しているものと考えられている。内容は三部構成で、後醍醐天皇の即位から鎌倉幕府の滅亡を描いた第一部（巻1～11）、建武の新政の失敗と南北朝分裂から後醍醐天皇の崩御までが描かれる第二部（巻12～21）、南朝方の怨霊の跋扈による足利幕府内部の混乱を描いた第三部（巻23～40）からなる。

全体の構想にあるのが儒教的な大義名分論と君臣論、仏教的因果応報論が基調に有り、宋学の影響を受けたとされる。この考え方にもとづき、後醍醐天皇は作中で徳を欠いた天皇として描かれるが、水戸光圀は修史事業として編纂していた「大日本史」において天皇親政をめざした後醍醐こそ正統な天皇であると主張した。これにより足利尊氏は逆賊であり南朝側の楠木正成や新田義貞などは忠臣として美化（徳川将軍家は新田氏の末裔を称していたため）され、これがのちに水戸学として幕末の尊王攘夷運動、さらに太平洋戦争前の皇国史観へと至る。

中盤の後醍醐天皇の死が平清盛の死に相当するなど随所に「平家物語」からの影響がみられ、また時折本筋を脱線した古典からの引用も多く、脚色も多い。

太平記は中世から物語僧の「太平記読み」によって語られ、初等学問に置けるテキストの役割や江戸時代には講談で語られる物語の1つとなる。室町時代には太平記に影響され多くの軍記物語が書かれる。赤穂藩浅野家家臣が吉良義央を討ち果たす元禄赤穂事件が起ると、竹田出雲らにより太平記の「塩冶判官の物語」に仮託されて仮名手本忠臣蔵として書かれるなど、日本の近世文学にも影響する。

南北朝時代は古代史と並び天皇家のルーツに関わる時代で、皇国史観のもと逆臣・尊氏や忠臣・正成などのイメージが固定化された「太平記」は、小説や映画・TVドラマなどの題材として作品化される事は極めて稀であった。その風潮に対して、吉川英治は戦後、『私本太平記』において足利尊氏をそれまでのイメージと違う新たな解釈を加えて南北朝時代を小説化した。1991年には、この『私本太平記』を原作にNHK大河ドラマにおいてドラマ化された。

同時代を生きた今川貞世(了俊)は1402年(応永9)に著わした「難太平記」において内容の誤りを指摘している（但し、今川が室町幕府の重鎮であった事には留意する必要がある）。近世では徳川光圀が『大日本史』において資料とし、近代では明治の東京大学教授・久米邦武が資料的価値を否定している。また、「太平記」にしか記載がないとされている南朝方の武将・児島高徳の実在性を巡ってこれを否定する重野安繹とより慎重な資料批判を求める川田剛（甕江）との間で論争が起こった（重野＝進歩的、川田＝保守的という思想的対立に理由を求める見方には誤りがある）。現代では同時代の日記など他の一級資料と内容を比較する事で歴史的資料として研究されている。