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發表於2024-09-11
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《高等有機化學:結構和機理(第2版)》共分11章。第1章 高等有機化學基本知識:介紹瞭偶極矩;共振論;軟硬酸堿的概念;有機化閤物芳香性、非芳香性、同芳香性、反芳香性與反同芳香性;氫鍵對IR的影響、氫鍵對偶閤反應的影響、氫鍵對酸性的影響、氫鍵對分子穩定構象的影響和對偶氮染料變色的影響等;用NMR譜判斷多取代苯中取代基的位置的簡單方法、手性因素影響下的NMR譜和二維譜;有機化學常用網址及工具;空間效應對重排反應、多環橋頭碳上鹵原子的活性、消除反應、酯化反應、選擇性酰化反應以及對堿性的影響;利用堵位基團進行選擇性反應等;復雜有機化閤物的CCS命名和IUPAC命名;有機化學中的電子效應(誘導效應、場效應、共軛效應與超共軛效應、螺共軛效應和異頭效應等)以及烷基在不同環境中的電子效應(拉電子誘導效應、給電子的誘導效應和超共軛效應);碳的同素異形體(金剛石、石墨、富勒烯、卡賓碳、glitter碳)的結構特徵等。
第2章 手性和手性閤成:包括含手性中心化閤物的光學異構(C、S、P、N、Si等);手性軸化閤物的光學異構(丙二烯型化閤物、螺環類化閤物、螺雜環和螺環酮類化閤物、亞烷基環烴類化閤物、聯芳烴類化閤物、金剛烷類型化閤物、索烷類化閤物);含手性麵化閤物的光學異構(柄狀化閤物、螺鏇化閤物)和環狀立體異構體(Cyclostereoisomerism);構象異構體以及手性催化等。
第3章 反應機理及研究方法:介紹瞭有機反應的類型、研究反應機理的方法、同位素效應和哈密特取代基效應等。
第4章 氧化還原反應:介紹瞭氧化數、氧化數法確定有機基團順序大小、氧化數法確定氧化還原中滴定劑與被測物物質的量的比;幾種典型曆程和幾種典型的氧化還原反應。
第5章 碳正離子中間體及反應:介紹瞭碳正離子的形成、碳正離子的結構和穩定性以及涉及碳正離子的反應。
第6章 碳負離子中間體及反應:介紹瞭碳負離子的構象、碳負離子産生、碳負離子的反應(Japp—Klingemann反應、碳負離子轉化成卡賓、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Baylis—Hilliman反應等)。
第7章 自由基中間體及反應:介紹瞭自由基、卡賓、奈春和氧賓的構象、生成和相關反應。
第8章 周環反應:介紹瞭前綫軌道理論;電環化反應;環加成反應(〔4+2〕環加成反應、烯炔的環加成反應、D—A烯加成反應、〔2+2〕環加成反應以及〔4+6〕、〔4+8〕反應);。鍵遷移(〔1,3〕б一H遷移、〔1,5〕б一H遷移、б一碳遷移)。
第9章 雜環化閤物的閤成機理:介紹瞭雜環化閤物的命名,小環化閤物的閤成機理,五元雜環的閤成機理,六元雜環的閤成機理,大環雜環化閤物的閤成及機理。
第10章 有機光化學反應。介紹瞭光化學的基本概念以及烯烴、芳烴、酮類的光化學反應。
第11章 生物酶催化的反應。介紹瞭生物酶的種類、性質和在有機閤成中的應用。
第2版融入瞭中國高等教育學會“十一五”教育研究規劃課題(06AU0030013)的部分研究成果。
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