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出版者:

作者:钟国清

出品人:

页数:436

译者:

出版时间:2009-6

价格:39.00元

装帧:

isbn号码:9787030246486

丛书系列:

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• 化学
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• 高等教育
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• 有机化学
• 物理化学
• 实验

现代有机合成方法学概览 内容提要： 本书系统梳理了当代有机合成领域最前沿、最具影响力的合成策略与反应方法。重点聚焦于原子经济性、立体选择性以及绿色化学原则在复杂分子构建中的应用。内容涵盖了从经典的官能团转化到尖端的不对称催化、C-H键活化、光氧化还原催化等现代合成工具。旨在为高年级本科生、研究生及药物化学、材料科学研究人员提供一本兼具理论深度与实践指导意义的参考著作。 --- 第一章：合成化学的基石与现代视野 本章首先回顾了有机合成化学在生命科学、材料科学以及精细化工中的核心地位。着重阐述了从传统反应（如取代、加成、消除）向高效、高选择性反应范式转变的历史脉络。重点讨论了“合成效率”的衡量标准，包括反应当量、产率、原子经济性（Atom Economy）的计算方法及其在绿色化学中的重要性。 1.1 逆合成分析（Retrosynthesis）的深化： 介绍了逻辑树法、单元法等高级逆合成策略，特别是如何利用已知的关键反应（Key Reactions）来设计多步合成路线。强调了对已建立反应的深刻理解是高效设计的先决条件。 1.2 官能团的保护与去保护： 详细分析了现代合成中常用的保护基团，如硅醚类、苄基类、酯类等，不仅关注其引入和脱除的条件，更深入探讨了在多官能团体系中，如何选择具有正交（Orthogonal）脱除特性的保护策略，以最小化副反应。 第二章：过渡金属催化反应的革命 过渡金属催化是现代有机合成的支柱。本章全面覆盖了钯、铑、镍、铜等金属在构建碳-碳键和碳-杂原子键中的核心作用。 2.1 交叉偶联反应的精细控制： 深入剖析了Suzuki-Miyaura、Heck、Stille、Negishi以及Sonogashira偶联反应的催化循环机制，重点在于不同配体（如膦配体、卡宾配体）对反应速率、区域选择性及底物普适性的影响。讨论了无配体或简化配体的低成本偶联体系研究进展。 2.2 C-H键直接官能团化（C-H Activation）： 这是合成化学中追求的“终极目标”之一。本章详细介绍了导向基团（Directing Group, DG）辅助的C-H键活化策略，包括Pd(II)/Pd(IV) 循环、C-H/C-X 偶联等。阐述了如何利用芳香环、烷基链上的惰性C-H键进行精确的区域选择性官能团化，从而极大地缩短合成路线。 2.3 烯烃和炔烃的精准构建： 重点解析了环化复分解反应（RCM），特别是Grubbs催化剂和Schrock催化剂体系的差异、稳定性和应用范围。同时，涵盖了Hydroamination、Hydroarylation等涉及不饱和键的加成反应。 第三章：立体选择性合成的艺术 构建具有特定三维结构的分子是药物化学和天然产物合成的关键挑战。本章集中探讨了如何精确控制新生成的手性中心。 3.1 不对称催化：小分子催化剂的力量： 详尽介绍了有机小分子催化（Organocatalysis）的最新进展，特别是胺催化（如Proline衍生物）和手性Brønsted酸/碱催化。阐述了如何通过H-键网络或共价中间体控制对映选择性。 3.2 手性金属催化： 集中讨论了不对称氢化反应（Asymmetric Hydrogenation）中Ru、Rh、Ir配合物的催化设计，以及不对称烯丙基烷基化（AAA）反应的机理与配体效应。 3.3 动力学拆分与酶催化： 探讨了动态动力学拆分（DKR）在高产率获得单一对映体中的应用，并介绍了固定化酶和全细胞催化在构建复杂手性片段时的独特优势和工业潜力。 第四章：新兴的氧化还原与能量驱动合成 传统的热力学驱动反应正在被更温和、更具选择性的能量驱动方法所取代。 4.1 光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）： 作为近年来最热门的领域之一，本章详细介绍了基于铱、钌配合物或有机光敏剂如何利用可见光激发，产生高活性的自由基物种。重点分析了其在单电子转移（SET）过程中的应用，例如用于实现惰性键的断裂和新的C-C键形成。 4.2 电化学合成（Electrosynthesis）： 论述了如何利用电能替代昂贵或有毒的化学氧化剂/还原剂。详细介绍了电化学氧化偶联、电化学还原环化等反应，强调其环境友好性和对特定官能团的兼容性。 4.3 自由基反应的现代控制： 探讨了如何使用原子转移自由基反应（ATRP）的原理来指导温和条件下的自由基加成和链式反应，这在聚合和复杂环系构建中尤为重要。 第五章：复杂环系的构建与天然产物全合成策略 本章将理论与实践相结合，分析了如何将前述工具应用于构建具有挑战性的多环骨架。 5.1 串联（Tandem）与级联（Cascade）反应： 阐述了如何设计一个反应体系，使多个键的形成或官能团转化在同一反应釜中顺序发生，从而大幅提高合成效率。重点分析了内酯化/环化级联、[4+2]环加成/重排串联等策略。 5.2 杂原子环的构建： 聚焦于五元和六元含氮、氧、硫杂环的构建，如吡咯、呋喃、吲哚、氧杂环丁烷的合成。讨论了利用[3+2]环加成和Michael加成策略构建这些核心药效团的最新方法。 5.3 全合成案例精选： 通过分析近十年内几例重要的天然产物全合成路线（如复杂萜类或生物碱），演示如何将C-H活化、不对称催化和光催化等前沿技术有机地整合到一条完整的合成路径中。 附录： 常用催化剂、配体结构解析与光谱表征基础。

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我注意到这本书在讲述有机化学部分时，对反应机理的阐述显得异常保守和过时。它似乎停留在几十年前的教学范式中，对于近些年发展起来的、越来越重要的不对称合成、绿色化学理念等新兴领域几乎没有涉及，或者只是蜻蜓点水般地提了一句。这使得这本书在知识体系的前沿性上严重落后于当前的学科发展趋势。对于希望紧跟学科脉搏的学生来说，这本书提供的知识结构显得有些“老旧”，缺乏必要的现代视角。化学是一门不断进步的科学，教材理应反映出这种动态性。遗憾的是，这本书更像是一份静态的知识存档，虽然基础知识依然扎实，但它未能成功地将学习者引导至化学前沿的激动人心的地带。希望未来的再版中，能够引入更多关于新材料、新能源和环境友好型化学反应的讨论，让这本书焕发出现代科学的光彩。

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阅读这本书的过程简直是一场与“晦涩难懂”的持续战斗。作者似乎完全没有站在初学者的角度去思考问题，很多基础概念的引入都显得过于突然和跳跃。比如，当我们还在努力理解摩尔概念的时候，下一页就已经抛出了复杂的量子化学模型，中间的过渡几乎是断裂的。更让人抓狂的是，习题部分的设置也极其不友好。答案解析少得可怜，很多题目给出的只是一个最终结果，没有任何推导过程，这对于需要通过练习来巩固理解的学生来说，简直是致命的打击。我不得不频繁地查阅其他参考资料，甚至是网络上的各种教学视频，才能勉强跟上这本书的思路。坦白讲，这本书更像是一本供专业人士查阅的“工具书”，而不是一本真正意义上的“教材”。它在知识的深度上或许有所建树，但在教育的广度上，却显得力不从心，完全辜负了“大学基础”这个名称所蕴含的期望。

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这本书的包装设计实在是一言难尽，封面那种老套的蓝色配上毫无新意的字体，让我一开始就对内容产生了深深的怀疑。拿到手的时候，感觉纸张的质感也比较粗糙，翻开书页，里面的排版更是让人头疼，很多公式和图表的间距都显得很不协调，有些图示看起来像是扫描自上个世纪的印刷品，模糊不清。尤其是那些复杂的分子结构图，看得人眼花缭乱，根本无法准确捕捉到其中的关键信息。我花了很长时间才适应这种阅读体验，但说实话，每次拿起这本书，都像是在进行一场意志力的考验。如果能把精力多放在提升内容的呈现质量上，而不是仅仅堆砌知识点，这本书的价值可能会提升一个档次。现在的感觉就像是，一位才华横溢的老师，却用最枯燥乏味的方式来讲解最精彩的故事，让人很难沉浸其中。

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这本化学书的理论深度倒是无可指摘，它详尽地涵盖了从原子结构到热力学平衡的方方面面，对于那些已经有一定基础，想要深入挖掘化学核心原理的学生来说，或许能找到不少可以深入研究的角落。然而，对于我这种刚刚接触大学化学的新生而言，这本书的结构安排就像是直接把图书馆里最深奥的那几本专业书籍给浓缩了，信息密度高得令人窒息。它更倾向于罗列事实和公式，却很少用生动的例子或者生活中的联系来辅助理解。化学的魅力在于它的“变化”和“应用”，但这本书里充斥着大量的抽象符号和僵硬的定律，让我很难感受到这门学科的活力。如果作者能在关键的转折点增加一些历史背景的介绍，或者结合现代工业、生物领域的应用案例，哪怕只是增加几张彩色的插图来展示宏观现象，都会让学习体验变得更加立体和有趣，而不是像现在这样，仅仅是一张张密密麻麻的黑白文字矩阵。

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坦白说，这本书的编辑质量问题简直是灾难性的。我发现了好几处明显的印刷错误，有些化学式的下标和上标混淆了，这在化学中可是要命的错误，直接导致了对化合物理解的偏差。更别提那些标注得含糊不清的图例和表格了，很多图表缺乏必要的单位说明，或者关键变量没有被明确界定，这让我不得不花费大量时间去反推作者想要表达的真实含义。这不光是浪费时间，更是对学习者学习态度的不尊重。一本严肃的大学教材，其准确性和严谨性是其生命线，这本书在这方面表现得极其草率。我怀疑在付印之前，编辑环节是否进行了任何形式的校对。这种低劣的制作水平，让我对整本书的内容质量都产生了连锁性的不信任感，每一次阅读都伴随着对其中细节准确性的忐忑不安。

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