Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:Wiley-VCH

作者:Christian Reichardt

出品人:

页数:718

译者:

出版时间:2010-12-28

价格:USD 230.00

装帧:Hardcover

isbn号码:9783527324736

丛书系列:

图书标签:

• 化学
• Solvents
• Solvent Effects
• Organic Chemistry
• Chemical Reactions
• Reaction Mechanisms
• Polarity
• Solvation
• Spectroscopy
• Physical Organic Chemistry
• Chemical Kinetics

《有机化学中的溶剂选择与应用》 引言 有机化学的宏伟大厦，建立在对分子结构、反应机理以及能量变化的深刻理解之上。然而，在实验室的实践中，我们常常发现，仅仅掌握了理论知识，并不能百分之百地预测并实现理想的化学转化。究其原因，在于反应环境的复杂性，而其中最核心、最关键的因素之一，便是“溶剂”。溶剂不仅仅是反应物的载体，它在很大程度上决定了反应的速率、产物的选择性、反应的平衡以及最终的产率。对于任何一位致力于有机合成、药物研发、材料科学或分析化学的化学家而言，深入理解溶剂的性质及其在有机化学中的作用，是不可或缺的技能。 本书《有机化学中的溶剂选择与应用》，正是在这样的背景下应运而生。它旨在为读者提供一个全面、系统且深入的溶剂学视角，帮助化学家们更具前瞻性地、更有效地选择和利用溶剂，从而优化反应条件，解决实际问题，并推动化学研究的进步。我们力求超越简单罗列溶剂性质的窠臼，而是深入剖析溶剂如何与反应物、中间体及产物发生相互作用，以及这些相互作用对反应过程产生的深刻影响。 内容概览 本书将从溶剂的基本分类出发，逐步深入到其微观性质、宏观效应以及在不同有机反应类型中的具体应用。我们不期望读者在阅读本书后成为溶剂方面的专家，但我们希望通过本书，能够提升读者在实际操作中对溶剂的敏感度和洞察力，使其能够有意识地、有策略地选择最适合特定反应的溶剂体系。 第一部分：溶剂的基础理论与性质 溶剂的分类与结构： 我们将首先介绍有机化学中常用的溶剂分类方法，包括按极性（极性溶剂、非极性溶剂）、按质子性（质子溶剂、非质子溶剂）、按溶解能力（亲水性、亲脂性）以及按官能团（醇类、醚类、卤代烃类、酮类、腈类、酯类、烃类等）进行划分。在此基础上，我们将探讨不同类别溶剂的分子结构特征，例如偶极矩、氢键能力、范德华力等，这些微观结构特征直接决定了其宏观性质。 溶剂的物理性质： 沸点、熔点、密度、粘度、折射率、介电常数等物理常数是评价溶剂性质的基础。我们将详细阐述这些参数如何影响溶剂的挥发性、溶解度、传热和传质效率。例如，高沸点溶剂在高温反应中更有优势，低粘度溶剂有利于搅拌和混合。 溶剂的化学性质： 稳定性、反应活性（例如，质子溶剂的酸性/碱性，非质子溶剂的亲电/亲核性）、氧化还原性质以及与空气、水分的兼容性，这些化学性质在选择溶剂时至关重要。我们会特别关注那些可能与反应物或产物发生副反应的溶剂，以及如何通过选择惰性溶剂来避免不必要的干扰。 溶解度理论与溶剂选择： “相似相溶”原则是溶解度理论的基石，但我们也将深入探讨其局限性，并引入更复杂的模型，如Hildebrand溶解度参数、Flory-Huggins理论等，以更精确地预测混合物的溶解度。这部分内容将帮助读者理解为何某些溶剂能够溶解特定化合物，以及如何通过混合溶剂来优化溶解度。 第二部分：溶剂效应及其在有机反应中的体现 溶剂的极性效应： 极性溶剂如何稳定离子型中间体或过渡态，从而加速离子反应。我们将分析SN1、SN2、E1、E2等反应中，不同极性溶剂对反应速率和选择性的影响。例如，质子溶剂对阴离子的稳定作用比非质子溶剂更强，这会影响亲核试剂的活性。 溶剂的质子效应： 质子溶剂（如水、醇）作为氢键供体，能够强烈地溶剂化阴离子，降低其亲核性。而非质子溶剂（如DMF, DMSO）虽然也能溶剂化阳离子，但对阴离子的影响较小，因此常用于需要高活性阴核试剂的反应。我们将具体分析质子溶剂与非质子溶剂在不同反应体系中的区别。 溶剂的特异性相互作用： 除了通用的溶剂化效应，许多溶剂还能与特定的官能团发生更强的相互作用，如配位、螯合、π-π堆积等。例如，冠醚类溶剂可以特异性地络合金属阳离子，从而提高与之配对的阴离子的活性。路易斯酸溶剂（如AlCl3, BF3）的使用，以及它们与底物的配合，对反应至关重要。 溶剂对反应机理的影响： 溶剂的性质有时可以改变反应的优势路径。例如，在某些情况下，溶剂可以促进或抑制自由基的形成，从而影响自由基反应的进程。我们还将探讨溶剂如何影响立体化学的控制，例如在不对称合成中，手性溶剂或添加剂的作用。 溶剂对反应平衡的影响： Le Chatelier原理在溶剂选择中同样适用。通过选择能够更好地稳定反应产物或消耗反应物的溶剂，可以有效地将反应平衡推向产物一侧。 第三部分：常用有机溶剂的性质、应用与注意事项 水： 作为最常见、最安全、最环保的溶剂，水的应用范围日益扩大，尤其是在绿色化学的理念下。本书将探讨水作为溶剂在某些反应（如水相Suzuki偶联）中的优势，以及其局限性，如对非极性化合物的溶解度差。 醇类溶剂： 甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇等。我们将分析它们的质子性、极性差异，以及它们在酯化、醚化、还原等反应中的应用。同时，也会提及它们可能作为亲核试剂参与反应的潜在风险。 醚类溶剂： 乙醚、四氢呋喃（THF）、二氧六环、二甘醇二甲醚（DME）等。醚类溶剂的非质子性、适中的极性以及良好的溶解能力使其成为许多有机反应的理想选择。我们将详细讨论它们的稳定性、氧化生成过氧化物的危险性以及在Grignard试剂、有机锂试剂等金属有机反应中的关键作用。 卤代烃类溶剂： 二氯甲烷（DCM）、氯仿、四氯化碳、氯苯等。这些溶剂通常具有较低的极性和惰性，常用于萃取、色谱分离以及对酸敏感的反应。然而，它们的毒性和环境影响需要引起高度重视，我们将重点探讨其替代方案。 羰基溶剂： 丙酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、DMF、DMSO、NMP等。这些溶剂的极性和氢键受体能力使其成为多种反应的优良介质，特别是对于稳定离子中间体和极性过渡态的反应。我们将深入分析DMF和DMSO在SN2反应、消除反应中的独特优势，以及它们可能存在的毒性和后处理问题。 烃类溶剂： 己烷、庚烷、甲苯、二甲苯等。它们是典型的非极性溶剂，常用于溶解非极性化合物、非极性反应以及作为萃取剂。我们将讨论它们在烷基化、自由基反应中的应用。 特殊溶剂： 包括离子液体、超临界流体（如CO2）等新兴溶剂。我们将简要介绍这些溶剂的独特性质，以及它们在绿色化学和非常规反应条件下的应用潜力。 第四部分：溶剂在具体有机反应类型中的应用策略 亲核取代反应（SN1/SN2）： 详细分析质子溶剂与非质子溶剂如何影响SN1和SN2反应的速率和选择性。 消除反应（E1/E2）： 探讨溶剂对消除反应的动力学和热力学控制的影响。 加成反应： 例如，羰基化合物的亲核加成、烯烃的亲电加成，溶剂如何影响反应的极性、立体化学和反应速率。 氧化还原反应： 溶剂的氧化还原稳定性、对氧化剂/还原剂活性的影响。 自由基反应： 溶剂是否会参与自由基链式反应，或者稳定自由基中间体。 金属有机反应： Grignard试剂、有机锂试剂、催化反应（如偶联反应）等，溶剂的选择对这些反应的成功至关重要。 不对称合成： 手性溶剂、手性添加剂在诱导立体选择性方面的作用。 萃取与分离： 根据溶解度差异，选择合适的溶剂进行液-液萃取、固-液萃取。 色谱分析： 移动相溶剂的选择对分离效率的影响。 第五部分：溶剂的绿色化与可持续发展 绿色溶剂的定义与标准： 讨论环境友好性、毒性、可生物降解性、可再生性等评价标准。 常用绿色溶剂的替代： 如何用乙醇、异丙醇、水、离子液体、超临界CO2等替代传统有毒溶剂。 溶剂回收与再利用： 蒸馏、膜分离等技术在溶剂回收中的应用。 无溶剂反应： 在特定条件下，实现无溶剂反应的可能性与挑战。 结语 溶剂的选择和应用，是贯穿整个有机化学研究和实践的线索。本书《有机化学中的溶剂选择与应用》，力求为读者提供一个扎实的理论基础，以及丰富的实践指导。我们相信，通过对溶剂的深入理解，化学家们将能够更巧妙地设计实验，更高效地解决问题，并最终推动有机化学向着更深、更广、更绿色的方向发展。无论您是初入有机化学殿堂的学生，还是经验丰富的科研工作者，本书都将是您案头不可或缺的参考。

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