有机化学例题与习题--高等学校教学参考书

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出版者:
作者:王长凤 曹玉蓉
出品人:
页数:0
译者:
出版时间:1900-01-01
价格:9.0
装帧:
isbn号码:9787040016321
丛书系列:
图书标签:
  • 有机化学
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具体描述

《化繁为简:现代有机合成策略解析》 这是一本旨在帮助读者深入理解现代有机合成理论与实践的著作,它并非单纯的例题与习题汇编,而是力图构建一座连接基础理论与前沿应用的桥梁。本书的核心在于解析有机合成中那些至关重要、却常常令初学者感到困惑的“关键步骤”和“策略性思维”。我们相信,掌握了精妙的合成策略,便能事半功倍,真正领略有机化学的魅力。 本书内容聚焦于以下几个核心模块: 第一部分:反应机理的深度剖析——理解“为什么” 在有机合成的宏大图景中,每一个反应的发生都源于精密的电子流动和能量转化。本书不会止步于简单地罗列反应式,而是将重心放在对经典与现代有机反应的机理进行详尽而深入的剖析。我们将重点关注: 电子效应的精妙运用: 通过实例,我们将详细阐述诱导效应、共轭效应、超共轭效应等如何影响反应的区域选择性和立体选择性。例如,在亲电芳香取代反应中,取代基的电子效应如何决定了新取代基进入的位置;在烯烃的加成反应中,羰基或卤素的吸电子性如何诱导亲电试剂的进攻方向。我们会超越教科书中常见的图示,深入探讨电子云的分布、能量跃迁以及过渡态的结构特征。 立体化学控制的微观机制: 立体化学是有机合成的灵魂。本书将详细解析为何某些反应会生成特定的对映异构体或非对映异构体。我们将重点探讨: 立体电子效应(Stereoelectronic Effects): 例如,反式离域效应(antiperiplanar delocalization)在SN2反应和消除反应中的作用,以及其对产物立体化学的影响。 空间位阻(Steric Hindrance): 探讨大体积基团在反应过程中如何影响亲电试剂或亲核试剂的进攻路径,以及由此产生的立体选择性。例如,在环己烷衍生物的取代反应中,平伏键(equatorial bond)与直立键(axial bond)在进攻方向上的差异。 过渡态的构象分析: 我们将采用更严谨的理论方法,如计算化学的辅助,来分析反应过渡态的能量和结构,从而预测产物的立体化学。例如,在Diels-Alder反应中,端基(endo)和边基(exo)过渡态的能量差异如何决定产物的构型。 现代机理研究方法简介: 简要介绍同位素标记法、动力学同位素效应(Kinetic Isotope Effect, KIE)的测定与解析,以及计算化学在揭示复杂反应机理中的作用。虽然不进行深入的计算,但会展示这些方法如何为我们理解反应机理提供无可辩驳的证据。 第二部分:合成策略的逻辑构建——掌握“如何做” 有了对反应机理的深刻理解,下一步便是如何将这些知识转化为实际的合成路线。本书将系统地介绍和剖析各种经典的与现代的合成策略,强调思维的逻辑性和路线设计的系统性: 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis)的进阶应用: 我们将超越简单的官能团转化,深入探讨: 断键(Disconnection)的策略选择: 如何根据目标分子的结构特点,选择最优的断键方式,以及如何评估不同断键策略的可行性。例如,对于含有羰基的分子,是断裂C-C键还是C-O键?选择哪种断键方式会引入更易于合成的前体? 合成子(Synthon)与合成等价体(Synthetic Equivalent)的巧妙运用: 识别分子中的合成子,并寻找实际可用的合成等价体。本书将列举大量实例,展示如何利用现有的商业试剂或易于制备的化合物来模拟抽象的合成子。 立体中心的构建与转化: 如何在逆合成分析中考虑目标分子中立体中心的形成,并设计相应的合成步骤来控制立体化学。例如,如何通过前手性中心(prochiral center)的转化来构建特定的立体构型。 官能团保护与脱保护的艺术: 在多步合成中,官能团的交叉反应是常见的挑战。本书将系统梳理各类常用官能团的保护策略,并详细讨论: 保护基的选择原则: 如何根据反应条件、对其他官能团的影响以及脱保护的难易程度来选择最优的保护基。我们将比较不同保护基的优缺点,例如醇的硅醚保护、胺的Boc保护、羧酸的酯保护等。 保护基的引入与脱除: 详细介绍各种保护基的引入和脱除方法,并分析其选择性和兼容性。 “事后添加”式官能团转化: 在某些情况下,保护基并非首选,有时会通过巧妙的反应顺序来实现官能团的转化,避免不必要的保护步骤。 区域选择性与立体选择性的战略部署: 如何在合成路线的设计中,主动地利用和控制反应的区域选择性与立体选择性,以最高效的方式得到目标产物。我们将讨论: 利用电子效应引导区域选择性: 例如,在芳香族化合物的取代反应中,如何通过预先引入的取代基来控制后续取代基的位置。 利用立体化学信息传递信息: 例如,在不对称催化反应中,如何利用催化剂的手性来诱导产物的手性。 “一锅法”合成策略: 探讨如何将多个连续反应在一个反应容器中完成,以提高效率,减少中间体分离,降低损耗。 现代有机合成的工具箱: 介绍一些现代有机合成中常用的、具有强大功能的反应类型,并阐述其在合成策略中的地位。例如: 金属催化的交叉偶联反应(Cross-Coupling Reactions): Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig 等反应在构建C-C、C-N、C-O键中的革命性作用。我们将重点分析其机理,并展示如何在复杂分子的合成中巧妙运用。 不对称催化(Asymmetric Catalysis): 介绍各类不对称催化剂(金属催化剂、有机小分子催化剂)在构建手性中心的应用,并讨论其立体选择性控制的原理。 C-H键活化(C-H Bond Activation): 介绍这一新兴领域在直接官能团化方面的潜力,以及如何将其整合到合成路线设计中。 光氧化还原催化(Photoredox Catalysis): 介绍利用光能驱动的氧化还原反应,其在温和条件下实现复杂转化的能力。 第三部分:案例分析与问题解决——实践与反思 理论的海洋需要实践的舟楫来探索。本书的第三部分将通过一系列精心挑选的案例,将前两部分阐述的机理与策略有机地结合起来,帮助读者在实际问题的解决中深化理解。 复杂天然产物的合成路线剖析: 选取具有代表性的复杂天然产物(例如,某些具有重要生物活性的次级代谢产物),对其已报道的合成路线进行详细的解析。我们会重点关注: 逆合成分析的过程: 如何一步步将目标分子分解为简单的起始原料。 关键中间体的构建: 分析合成路线中那些具有挑战性的官能团转化或立体化学控制的步骤。 策略的创新性: 探讨研究者在设计合成路线时所体现出的巧妙之处和创新思路。 官能团转化与立体化学控制的疑难解答: 针对有机合成中常见的“瓶颈”问题,例如: “为什么这个反应产率不高?” “如何才能提高这个反应的立体选择性?” “这个保护基在这种条件下容易脱除,有什么更好的选择?” 我们会结合具体的反应实例,提供系统性的分析框架和解决方案。 “为什么是这个方法?”的追问: 在分析案例时,我们不仅会展示“如何做”,更会深入追问“为什么选择这个方法?”。例如,为什么选择Suzuki偶联而不是Stille偶联?为什么选择某个特定的手性催化剂?通过这种反思,引导读者建立批判性思维。 从“看到”到“想到”的转变: 鼓励读者将书本上的知识内化,并转化为自己解决问题的能力。我们不会提供大量的“套路化”的习题,而是侧重于引导读者分析问题、提出设想、评估方案,最终找到最优的合成路径。 本书特色: 强调逻辑性与系统性: 将有机合成视为一个逻辑严谨的科学体系,而非零散的知识点堆砌。 深度与广度并重: 在深入剖析反应机理的同时,广泛涵盖现代有机合成的各类重要策略和方法。 注重启发性与思辨性: 鼓励读者主动思考,而非被动接受,培养解决复杂问题的能力。 语言风格严谨而不失生动: 避免使用过于晦涩的术语,力求清晰易懂,同时保持学术的严谨性。 适用读者: 本书适用于所有对有机合成感兴趣的读者,包括但不限于: 高等学校化学、药学、农学、材料科学等专业的本科生和研究生: 作为学习有机合成课程的补充读物,或进行毕业论文研究的参考。 从事有机合成研究的科研人员: 帮助拓展视野,掌握新的合成策略与工具。 对有机化学有浓厚兴趣的自学者: 系统地学习和理解有机合成的核心概念。 我们希望通过《化繁为简:现代有机合成策略解析》,能够激发读者对有机合成的深入探索热情,帮助他们克服学习中的障碍,最终在有机合成的世界里游刃有余,创造出属于自己的精彩。

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读后感

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用户评价

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这本书的语言风格是那种非常学术化、不带任何感情色彩的陈述,但正是这种冷静和客观,反而让学习过程变得更加纯粹。它没有使用过多的比喻或者过于口语化的表达,所有描述都聚焦于化学事实本身。对于习惯了传统学术写作模式的学习者来说,阅读起来毫无障碍,信息传递效率极高。我注意到,在涉及到一些现代有机合成方法的例子时,它引用的都是比较经典且经过充分验证的反应体系,保证了内容的可靠性。虽然有些读者可能会觉得这种风格略显枯燥,但我认为,在学习像有机化学这样高度依赖精确性的学科时,保持这种精确的专业术语和叙述方式,是避免产生歧义的最佳途径。总之,这是一本经得起推敲、值得反复研读的专业参考资料,它的价值在于其内容的深度和系统性,而非花哨的包装。

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我个人比较注重对反应机理的深入剖析,而这本书在这方面做得非常到位。很多教材只是简单地列出反应物和生成物,告诉你“这个反应会发生”,但很少会深入探讨“为什么会发生”以及“为什么会是这种选择性”。这本书的例题解析中,经常会穿插一些关于过渡态、能量关系甚至是量子化学初步概念的讨论,虽然不是特别深奥,但足以帮助我们建立起更直观的画面感。比如,对于亲电/亲核取代反应的区域选择性和立体选择性判断,这本书给出的图示和文字说明比我之前看的任何资料都要来得透彻。我尤其欣赏它在解释一些“例外情况”时的态度——不回避矛盾,而是直接指出哪些因素(如空间位阻、电子效应的相对强弱)导致了偏离一般规律的结果。这种严谨性,在我看来,是衡量一本优秀化学参考书的关键标准。

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这本书的封面设计很简洁,那种传统的教科书风格,让人一眼就能看出它的专业性。拿到手里感觉很有分量,纸张质量也挺不错的,翻起来很顺滑,油墨清晰,排版看着也比较舒服。我之前在网上找了好几本参考书,但很多插图和化学结构的清晰度都不尽人意,总感觉看不太真切。这本倒是没有这个问题,即便是那些复杂的环状结构和立体构型,也能看得非常清楚,这对理解反应机理至关重要。我特别喜欢它在例题旁边的解析部分,有时候书本上的文字解释总是那么抽象,但这本书的讲解方式更像是老师在黑板上一步步推导,逻辑链条非常完整。特别是对于那些需要多步合成的题目,它能清晰地标示出每一步的试剂和条件,让人不容易在复杂的转化中迷失方向。我用了几周时间来消化其中的基础部分,感觉对有机化学的理解确实上了一个台阶,不再是死记硬背那些规则,而是开始真正理解背后的化学原理了。

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从教材的配套角度来看,这本书的实用性非常高。我发现它在很多章节的开头都会有一个“知识点梳理”或者“本章重点回顾”的小板块,这对我这种需要快速进入状态的人来说简直是福音。在临近考试时,我不用再翻阅厚厚的正文,直接看这些精炼的总结就能迅速回忆起关键的反应类型和命名规则。另外,书后附带的附录部分也做得非常贴心,包括常用试剂的性质总结、标准有机化合物的物理常数对照表等,这些零散的知识点被系统地整合在一起,极大地节省了我查阅其他工具书的时间。可以说,它不仅仅是一本例题集,更像是一个在你身边随时待命的“有机化学速查宝典”。它的设计者显然非常了解学生在学习和复习过程中最容易感到不便的地方,并针对性地提供了解决方案。

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坦率地说,这本书的难度曲线设置得非常巧妙。初期的习题部分,主要是对基本概念的巩固和反应类型的初步应用,步骤清晰,很适合作为热身。但当你翻到中间和后半部分时,你会发现它开始引入一些挑战性的综合题,这些题目往往需要你融会贯通好几个章节的知识点才能解决。我记得有道关于不对称合成的题目,我花了整整一个下午才理清思路,但当最终得出正确答案并理解其背后的立体化学控制因素时,那种成就感是无可比拟的。这本书的优势就在于它敢于给出真正有难度的题目,而不是那些在其他教材中反复出现的、已经被“磨平棱角”的简单案例。对于那些志在冲击高分或者未来打算从事研发工作的学生来说,这种高强度的训练是绝对必要的。它不是一本让你轻松翻完的书,而是一本需要你投入时间、汗水和思考的工具书。

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