Macroscale and Microscale Organic Experiments pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:Brooks Cole

作者:Kenneth L. Williamson

出品人:

页数:843 pages

译者:

出版时间:2006-3-2

价格:$196.95

装帧:Hardcover

isbn号码:9780618590674

丛书系列:

图书标签:

• 有机化学
• 实验化学
• 宏观实验
• 微观实验
• 有机合成
• 实验室技术
• 化学教育
• 大学教材
• 实验指导
• 化学实验

探秘分子构建的艺术：现代有机合成原理与实践 本书深入剖析了现代有机合成的核心理念、关键反应机制以及其实际操作规程，旨在为化学、材料科学及相关领域的学生和研究人员提供一套全面而实用的指导。我们聚焦于如何系统性地、高效地构建复杂有机分子，强调从基础原理到前沿应用的转化能力。 第一部分：有机合成的基石——反应机理与立体化学 本部分首先回顾了有机化学中至关重要的电子效应和反应类型。我们详细阐述了亲核取代反应（$ ext{S}_{ ext{N}}1$ 和 $ ext{S}_{ ext{N}}2$）、消除反应（$ ext{E}1$ 和 $ ext{E}2$）的动力学和热力学考量，并特别关注了溶剂效应和底物结构对反应路径选择的决定性影响。 立体化学是分子设计的灵魂。本章深入探讨了手性、对映异构体和非对映异构体的概念，以及它们在生物活性分子中的重要性。我们系统介绍了费歇尔投影式、Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 规则，并着重分析了环状化合物（如环己烷衍生物）的构象分析及其对反应性的影响。不对称诱导（Diastereoselective Synthesis）和对映选择性合成（Enantioselective Synthesis）的理论框架被详细解析，包括手性辅助剂和手性催化剂的设计原则。 第二部分：碳-碳键构建的策略与工具 碳骨架的延伸和重排是构建复杂有机分子的核心步骤。本部分系统梳理了现代有机合成中最强大和最常用的碳-碳键形成反应。 醛酮的官能团转化与亲核加成： 我们详细讨论了格氏试剂（Grignard Reagents）和有机锂试剂（Organolithium Reagents）在醛、酮、酯等羰基化合物上的加成反应，强调了其反应性的控制与选择性。醛醇缩合、Claisen 缩合等经典反应在新世纪的优化和改进也被纳入讨论范围。 烯烃的合成与官能团化： 烯烃是合成中的重要中间体。我们对比分析了 Wittig 反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应在 $ ext{E}/ ext{Z}$ 选择性控制上的优劣。对于烯烃的官能团化，环氧化、双羟基化（如 $ ext{OsO}_4$ 介导的反应）以及硼氢化-氧化反应（Hydroboration-Oxidation）的立体选择性机理被深入剖析。 过渡金属催化的交叉偶联反应： 现代有机合成的革命性进步离不开钯、镍等过渡金属催化的偶联反应。本章详细介绍了 Suzuki-Miyaura、Heck、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 胺化反应。重点阐述了催化循环（氧化加成、转金属化、还原消除）的机制，以及配体设计（如膦配体）如何调控催化剂的活性、稳定性和选择性。 环加成反应： Diels-Alder 反应作为构建六元环的强大工具，其反应的区域选择性和立体选择性受到轨道对称性（Frontier Molecular Orbital Theory, FMO）的指导。本节探讨了正向电子需求和反向电子需求的 Diels-Alder 反应，以及氮杂-Diels-Alder 反应在氮杂环构建中的应用。 第三部分：杂原子官能团的精准引入与修饰 有机分子中杂原子的引入往往决定了其物理化学性质和生物活性。 氮官能团的构建： 我们探讨了胺的合成，包括还原胺化、Gabriel 合成法的现代变体，以及叠氮化物（Azides）作为 $ ext{N}$ 源的地位。尤其关注了 $ ext{Click}$ 化学（铜催化的叠氮-炔环加成，$ ext{CuAAC}$）在分子标记和药物化学中的应用。 氧和硫的官能团化： 醚和酯的形成是基础，但更高级的转化如 Sharpless 不对称环氧化是实现高对映选择性氧化的典范。硫醚、砜和磺酸酯的合成及其作为离去基团或合成砌块的作用被详细讨论。 保护基团策略： 在多步合成中，保护基团的选择和脱除是实现官能团兼容性的关键。本章系统对比了不同保护基团（如 $ ext{Boc}$、$ ext{Fmoc}$、$ ext{TBS}$、苄基醚等）的引入条件、稳定性窗口（对酸、碱、氧化剂、还原剂的耐受性）以及温和的脱除方法。 第四部分：合成路线设计与复杂分子合成实例 本部分将理论知识应用于实际的合成设计中，培养逆合成分析的能力。 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）： 我们引入 $ ext{E.J. Corey}$ 的逆合成分析方法论，讲解如何通过官能团等效体（Functional Group Equivalents）、合成子（Synthons）的概念，将目标分子拆解为易于获得的起始原料。重点训练如何识别关键的合成切入点（Key Disconnections）。 环系与天然产物合成： 通过分析几种重要的天然产物（如萜类化合物、生物碱或前列腺素类似物）的合成路线，读者可以直观地理解如何整合上述反应，处理挑战性的立体化学问题和环化步骤。我们会选取案例，详细剖析合成化学家是如何权衡反应收率、立体控制和操作简便性来优化路线的。 第五部分：现代合成技术与前沿方向 本章展望了推动有机合成进步的最新技术和理念。 流动化学（Flow Chemistry）： 连续流反应器在精细化学品和药物中间体生产中的优势被详细介绍，包括其在精确温度控制、高危反应安全操作以及快速条件优化方面的潜力。 光催化有机合成： 利用可见光驱动的氧化还原循环已成为一种绿色的、高能效的合成手段。本节将阐述光氧化还原催化剂（如铱、钌配合物或有机染料）的作用机理，以及它们如何实现传统热反应难以企及的自由基转化。 绿色化学原则在合成中的应用： 强调原子经济性、减少溶剂使用、选择环境友好型试剂的理念。溶剂选择的优化、无溶剂反应以及溶剂替代品（如超临界 $ ext{CO}_2$、离子液体）的应用被纳入讨论，旨在指导读者设计出更可持续的合成方案。 本书的最终目标是使读者不仅掌握了“做什么”的反应，更深入理解了“为什么”选择特定反应以及“如何”最优化地实现目标分子的精准构建。

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